1995年，陈楚生开始爱上吉他。1997年7月25日，他得到了第一把属于自己的吉他。1999年，去自家附近的一间小酒吧弹唱。

2000年，19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园，去深圳开始音乐寻梦之旅，起初他在父亲朋友开的餐厅里打工，喜欢音乐的陈楚生觉得生活无聊，便到餐厅旁的琴行里报名学起了电吉他。以前学民谣吉他，陈楚生只想弹琴，并没有唱歌的打算，而接触民谣吉他就需要弹唱，于是他开始试着写歌。接触上电吉他后，陈楚生的音乐兴趣被更大程度激发出来，通过吉他老师介绍，在餐厅打了三个月工的陈楚生，开始了酒吧驻唱的生活；7月，开始去深圳一家酒吧弹唱；8月，参加了深圳傲旗音乐制作公司同酒吧联合举办的深圳本土原创音乐节；9月，在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱，并且连续一周播放自己创作的歌曲。

2001年，在某一天的夜晚，陈楚生被酒吧里“瓦斯冰乐队”的表演打动，于是陈楚生认识了乐队吉他手王栋，以及“瓦斯冰乐队”的键盘手陶华；8月，同李湘、金海心参加北京光线电视在广州理工大学举办的现场演出；同年，参加上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，经过各大赛区1000多名歌手激战，20岁的陈楚生进入了选秀视野，并在决赛中获得了“亚洲最具潜质新人奖”。

2002年9月14日，获得浙江宁波电视台举办的全国“维科家纺”杯田震、迪克牛仔、郑中基模仿秀大赛郑中基组冠军。