观察者网创立于2010年，依傍春秋综合研究院与各行各界领军人士进行线上及线下的沟通互动。初期的观察者网是上海观察者文化传媒有限公司旗下网站，初期定位为学术思想类网站。

2010年，观察者网的创始总编辑金仲伟从《东方早报》副总编的岗位离职，参与创办了“春秋综合研究院”。金仲伟在《东方早报》时曾经分管过报社的网站，这为他离职创业提供了经验。以“春秋综合研究院”为中心，一批研究和讲述“中国道路”的学者被聚拢起来在互联网上发表文章和观点看法，为初期的观察者网贡献了话题和流量。金仲伟曾在《网络传播》杂志上发文介绍这种“智库+媒体”的新媒体经营模式。

2010年12月16日，观察者网开通了新浪微博账号，发布了首条博文：“观察者网站努力成为全球华人之间智慧的集粹之所，也是中西文明、文化交流的平台。它将是所有关注中华民族未来之路的知识人、文化人思想散步的大舞台。来到我们网站，你决不会轻松，却总有收获。”

2011年6月，“春秋综合研究院”联合《文汇报》，请来了提出“历史终结论”的政治学者弗朗西斯·福山（francis fukuyama），安排他与曾在日内瓦大学外交与国际关系学院教书的张维为面对面，就中国和西方发展道路问题做了一场辩论，观察者网做了全程报道。

2012年4月16日，改版后的观察者网上线。

2012年9月13日，观察者网手机版app正式上线，当时iphone用户只能“越狱”后下载ipa文件安装使用。

2012年9月19日，观察者网推出官方微信号。

2012年10月31日，观察者网的手机网站开通。

2013年2月1日，观察者网苹果版app上架。

2014年9月2日，观察者网手机版app做了更新优化并上线。

据央视网2014年10月25日的报道，时任观察者网公众号负责人任冲昊对中国共产党第十八届中央委员会第四次全体会议公报作了表态。

2014年11月24日，观察者网创始人之一李世默与弗朗西斯·福山在北京做了一场面对面交流。

2016年6月，《网络传播》杂志组织了“中国新闻网站传播力榜”评选活动。2016年7月12日，该活动中的“省级网站传播力2016年6月榜”发布，观察者网在该次省级网站移动端传播力榜上评为第一。2016年8月25日，《2015-2016中国新闻网站传播力年度报告》正式发布，观察者网获评“2015-2016中国新闻网站传播力优秀网站”、“2015-2016中国省级新闻网站传播力10强网站”。

2017年末，观察者网开辟了一个聚合各类自媒体内容的ugc内容板块——“风闻社区”。截至2018年12月，“风闻社区”拥有注册用户超20万，入驻账号400多家，其中不乏一些机构媒体号、公众号，比如参考消息、瞭望智库、解读中国、环球交叉点、侠客岛等，此外还有部分互联网意见领袖。

2018年2月1日，观察者网进行了评论区样式改版。

2018年2月11日，观察者网对“风闻社区”版块进行了改版更新，改版后版块样式从单一列表改为三个列表，app端发表主帖允许添加图片。

2019年3月13日，上海市第八届优秀网站评选活动结果公布，观察者网入选当届“最佳网站”名单。

2019年7月11日，观察者网“观察员”频道上线，明确“观察员”频道是付费项目。

2021年10月25日，观察者网关联公司上海观察者信息技术有限公司发生工商变更，新增哔哩哔哩（b站）关联公司上海幻电信息科技有限公司为股东，同时注册资本增至约1·23亿人民币。