民国37年（1948年）上半年，南吕、乌坡、枫木等地热心教育的人士倡议创办中学，成立董事会，筹建学校。

1949年春，定安县私立益才初级中学创办，校址南吕墟，当时在南吕小学建教室，招收初中一年级2个班，秋季又招收初中一年级1个班，在校学生150人。

1950年秋，由新民县军政委员会接管，更名为新民县初级中学。

1951年，新民县改为屯昌县，学校更名为屯昌县初级中学；同年，迁址屯昌镇（今新建一路），当时学校没有校舍，师生自行搭建草房15间。

1958年，迁往原县政府所在地；同年秋，办高中班，招收高一年级2个班，成为完全中学。

1959年，扩大招生，当年在校班级有19个班，学生1002人，教师58人。

1960年，迁至县糖厂东侧。

1967年，停止招生。

1969年上半年，复课，此后学校盲目扩大招生，每年招收高中5—8个班。

1969年—1976年，大搞“开门办学”，大办农场，大种高产甘蔗。

1978年，恢复校长制，并被列为广东省重点中学。

1979年，初中恢复3年制。

1980年，被定为屯昌县重点中学。

1981年，高中恢复3年制。

1991年后，先后新建教学楼、科学馆等设施。

2019年，被评为全国青少年校园篮球特色学校。

2020年10月，被评为全国青少年校园排球体育传统特色学校；同年12月，被评为海南省中小学教育信息化应用示范校培育入围学校。

2021年11月，被评为第三批全国中小学中华优秀传统文化传承学校，传承项目为陶艺。

2022年1月，被评为全国中小学国防教育示范学校；同年5月，入选教育部直属高校县中托管帮扶项目学校，部属高校为天津大学；11月，成为海南师范大学教育硕士专业学位研究生联合培养基地；12月，被认定为海南省一级（甲等）学校。

2023年9月，通过第三批（2021年）海南省中小学教育信息化应用示范校培育评估验收。

2024年8月，被评为海南省国家中小学智慧教育平台应用研究重点项目省级实验样本校。