公元12年，西汉王莽时期，徐州牧命工匠在东连岛羊窝头及苏马湾海边刻下2处界域石刻，明确了东海郡与琅琊郡的界域。

北宋《太平寰宇记》记载：“其山周回浮海中，群鸟翔集，嘤嘤然自相暄聒。”

明代顾乾在《云台山志》中记载：“去孙家山十五里，群鹰常集其上。山南黄窝等处，与之相对，人呼为鹰游亹。”，因而连岛得名鹰游山。

1660年（顺治十七年），清廷将海中云台山及其附近岛屿、海域划为界外，城镇、乡村、寺庙、田地等悉被毁弃，民众被迫迁移上岸。

1677年（康熙十六年），漕运总督帅颜保等奏请将清廷将云台群岛复为内地。

1932年，陇海铁路局报经民国铁道部批准，将陇海铁路终端海港以连岛、云台山的第一个字，定名“连云港”。

1985年3月10日，连云港拦海大堤（习称西大堤）动土兴建。1993年12月8日，大堤胜利合龙。1994年8月30日，通过国家竣工验收，连岛海滨浴场（大沙湾）正式对外开放。

1998年，连岛海滨旅游度假区管委会成立。

1999年7月，苏马湾正式对外开放。

2004年，连岛镇海寺古刹完成恢复性重建工作，原镇海寺下院——金圣禅寺重建完工，并举行开光佛事仪式。

2006年底，“邓小平和人民在一起雕塑公园”开始建设，2007年6月15日正式揭幕。

2019年，连岛景区通过国家文旅部5a创建景观质量评审，正式列入国家5a级景区创建名单。

2023年10月14日，秦山岛一连岛定制海上旅游线路首航仪式在秦山岛码头举行。

2023年11月26日，连岛景区中心渔港防波堤、码头顺利完工。